さらさん、
AN HTTPD の間違いです。
申し訳ありませんが、回避策はありません。
If-Unmodified-Sinceリクエストに関して
AN HTTPDではLast-Modified > If-Unmodified-Sinceの場合に200を返す動作になっているようですが
DoCoMo携帯のPDFダウンロードはLast-Modified >= If-Unmodified-Sinceで200を返す動作でないと正常にダウンロードが出来ないようです（毎回更新されていると認識してリトライする）
HTTP仕様上どちらが正しい動作なんでしょうかね？
ドコモ側が間違っていたとしても携帯の特性上直らないでしょうので何か対処法があればご教授願います