sumire さん、
質問の書き方からすると、それぞれの設定の意味を理解しているとは思えませんでした。
どのような設定をしているのか適切な説明もありませんし。。
送信がうまくいかない原因を調べるには、もちろん ゲートウェイのログ（gateway.log）を見る必要があります。
まず自分で見て、考えてみてください。
中田さん。早速のレスありがとうございます。
この言われたページはすでに拝見しております。
それと過去ログなどもすべて参照しました。
そのうえで、受信はできたのですが、送信ができないという状態です。
「送信メールサーバにログオンできません」というメッセージがOUTLOOKから帰ってきます。もちろん送信メールサーバはAnHttpdのプロクシで設定した192.168.0.2と入力してあります。
当方メールサーバを入れているからでしょうか？そのメールサーバのあるIPは同一の192.168.0.2です。あまり関係ないと思いますが・・・。
よろしければログをメールで添付したいのですがよろしいですか？
その場合何のログが必要ですか？
それからもう一点。
プロクシの関係なのか、MSNメッセンジャーなどプロクシの設定をしても通してくれません。
セキュリティの強いサイトもだめ（エラー403がブラウザに帰る）で、結局メッセンジャーのアカウントはメインマシンで取りましたが、メッセンジャー自体が通ってくれないのであまり意味がなかったです。
申し訳ないのですが教えていただきたく思います。
sumire さん、
まず
http://homepage1.nifty.com/yito/anhttpd/faq/gateway.html
の SMTP,POP3のところは一通り読んでください。
それから、それぞれの設定の意味も考えてみてください。
自己レスです。ゲートウェイの後ろの方のポートが間違っていました。
受信はできました。がOUTLOOK2000に標準でついているアカウント設定のテストでテストメールを送信しようとするとエラーになり、また、当然そのアカウントからメール送信できません。SMTP認証でも検索したのですが、SMTP認証にチェックをつけてもつけなくても送信できません。なぜ受信はうまくいって送信ができないのでしょうか？
何度もすみません。proxyの方にユーザ名を入力したら、ダウンすることはなくなりました。例えば電子メールアドレスがurausagi@urausagi.zive.netの場合クライアントのメールアカウントはurausagiでよいのでしょうか？それともurausagi#popサーバ名（プロクシのアドレス（192.168.0.2）などなのでしょうか？それと複数のメールアカウントがある場合の設定の仕方（ゲートウェイとクライアント）をご教授下さい。
こんにちは。いつもこのページにはお世話になっております。
さて本題ですが、Proxyを使用してLAN上のマシンから電子メールの送受信を行いたいのですが、
ゲートウェイの設定をSMTPは8025にpop3は2110にしてチェックをつけ、クライアントもそのような設定にしたのですが、pop3へのログオンの際（outlook2000）httpdがダウンしてしまいます。なぜでしょうか？ちなみにwebのproxy 8080は順調に動いております。