うー。さん、
タスク（スケジューラ）でやるとかネットワーク接続を切り離すとかいろいろ手はあると思いますが、AN HTTPD を終了させるのが一番わかりやすいと思います。
そんなに急いで削除しなくても済むような運用をするのがよいのではないかとも思いますが。
ただしこれは AN HTTPD が読み取り共有オープンをするのが原因ですから、ダウンロード途中でも削除することができるように考えたいと思います。
W2K+anHTTPd+ActivePerlの環境で運用してます。
クライアントから大きなファイルをダウンロードされている最中、
CGIから該当ファイルを削除することができません。
（直接サーバを操作しても削除できませんでした）
該当ファイルをanHTTPdが書き込みロックを掛けている為だと思いますが、
（anHTTPdを終了すると削除できるようになる）
削除できるまで処理を待ちようにしたら、そのファイルが全てダウンロードされる
まで待つことになってしまい、対策に苦慮しています。
何かよい方法、回避策はないものでしょうか？