高橋さん、
SSIで落ちる話では CGIの設定に問題があった例はありました。
AN HTTPD の設定内容を確認したいので、regedit で HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\AnHttpd 以下をファイルに書き出してメールで送って下さい。
また、そのSSIのページ（と、#exec なら実行ファイル）も送ってもらえるとよいですね。
あと、ワトソンログはこれで全部ですか？ まだちゃんと見ていませんが、AN HTTPD と別のプロセス(CGIかSSIのプロセス）のようにも思えます。
CGIのページとSSIのページを行き来すると、SSIのページを表示したところで
AnHTTPdが落ちることが結構あります。
24時間起動のPCで週に1〜2回ほどあります。
ワトソンが吐き出したログを勝手ながら発射させていただきました。
OS：Windows2000(Windows Updateでできるうる限り更新)
AnHTTPd：1.42h