えむけいさん、
更新の件は、そんな症状もあったようにも思いますが、とりあえずは再現できませんでした。
最終更新ファクターが0の時は、キャッシュファイルの更新時刻が現在時刻より古ければサーバに読みにいくはずです。（キャッシュの Date: は無視します。）
キャッシュファイルの更新時刻の設定か読み出しがおかしいのかもしれませんので調べてみます。
httpプロクシ経由でキャッシュされているデータにアクセスしたとき、明示的にリロードしない限り常にキャッシュから応答を返してしまいます。最終更新ファクターを0にしてもサーバへチェックに行きません。更新を見逃してしまう可能性が高くなるので個人的にかなり重大です。
以下、そのときのログです。
------------------------------------------------------------前にもftpプロクシでこんなことがあったような…。
<<< s=700: Sun Jan 21 09:19:56 2001 <<<
GET http://tako.2ch.net/perl/index2.html HTTP/1.0
Accept: image/gif, image/x-xbitmap, image/jpeg, image/pjpeg, */*
Referer: http://www.2ch.net/bbsmenu.html
Accept-Language: ja
Accept-Encoding: gzip, deflate
If-Modified-Since: Sat, 20 Jan 2001 15:15:04 GMT
If-None-Match: "b05b6-1c46f-3a69ab78"
User-Agent: Mozilla/4.0 (compatible; MSIE 5.01; WindowsNT 5.0)
Host: tako.2ch.net
Proxy-Connection: Keep-Alive
Cookie: Handle=名無しさん; Mail=sage
>>> s=700: Sun Jan 21 09:19:56 2001 >>>
HTTP/1.1 304 OK
Date: Sat, 20 Jan 2001 15:15:07 GMT
Server: Apache/1.3.9 (Unix)
Last-Modified: Sat, 20 Jan 2001 15:15:04 GMT
ETag: "b05b6-1c46f-3a69ab78"
Accept-Ranges: bytes
Content-Length: 115823
Content-Type: text/html
Connection: close
------------------------------------------------------------