ぴゅあさん、
それぞれの内容についてつっこみを入れたいところですが、今度こそ最後とのことなので控えておきます。
復帰することがありましたら、あるいは別の機会がありましたら、また話しましょう。
今までどうもありがとうございました。
ごめんなさい
もうひとつ書くつもりが忘れていました
（WinGate2.1dの方が良いという方 確か窓の杜のミラーサイトだかにはまだ残っているところもありましたね v4.xである今 言って良いのかどうか判らないけど（まあ普通に出てくるんだし？））
以下直不可かとも思うので不適切なら削除してください
「ファイアウォールを作るために手持ちの古いペンティアム・マシンとLinuxを使いましょう。」
http://www.jp.ibm.com/developerworks/linux/Chaining_up_netwrks.html
因みにトップから「デベロッパー」→「Linux」→「ライブラリ」
確かに該当する環境が得られる人にはお勧めかな？と思ったりします（ダイヤルアップするならルータ派ではないのは何度も言った通り）
表2の上の絵−Firewallとあるマシンが説明に該当しますがルータ派でないならRouterにパソを
ある意味Routerは殺されても良いかな？（内側が守れれば）とも思いますしRouter内にFreedom(WinにするならAN HTTP Serverとか／ダイヤルアップもさせる)を入れても
と思ったりします（Firewall+Router+Freedom（1台）では内側を分離できないと思うから）
あくまでもし中古マシンがころがってるならわざわざルータを買わなくてもと言うこと
わざわざここまでの環境を持つ人はいないでしょうけどフレッツなんとか？（名前が更に変わったらしい？）が更に普及してAN HTTP Serverを立てる人が増えてくれば？
あくまで一例ですけど
紹介されているipchainsは大抵標準で入っていると思います（インストールは必要）
尤もGUI（X WINDOW）化が中心となっていると思われる現在セットアップが大変（解説されている書籍等が現在では非常に少ない）かもしれませんが（余計なものを入れなければ大丈夫？）
これも直接的にはAN HTTP Serverとは関係ありませんが構成とかはWinGate等を使っている方も参考になるかも？
って当たり前の内容かな？私は環境はなくはなかったもののここまではしなかった
P.S.
先のCygwinではちゃんと設定できれば重いもののX WINDOWも体験できます
重くて価値は不明
あとcontribディレクトリ内も覗いてみると興味ある人には興味あるかも
この業界から引退すると言っておきながら周りに惑わされたりバタバタしたりで数日だけ延びてしまいましたが。だからついつい書いてしまっていますが。今度こそ最後になる筈です。
自宅サーバで書いてあった中からWeb絡み？でそんなに間違ってもいないだろうことをいくつか抜粋。
勝手だとは思いますけど消す前に取り敢えず。
・Winでのsendmail
ご存知の方も多いことと思いますがwSendmailがあります。http://www.jgaa.com/
細かい設定方法も書いていましたがwSendmail.iniを添付ドキュメント（当然英語）を参考に書くだけなので特に悩むこともなく動かせるようになるでしょう。
好みによっては？sendmail.exeにリネームすればそれっぽく見れます。が本物のsendmailと違うのは（使い方として）ヘッダの部分はコマンドラインオプションで標準入力となるのは本文部分だけです。
ソースコードが添付されている筈ですのでsendmailと同様にヘッダ部分も標準入力からとするように書き直すことも可能でしょう。
wSendmailは結構タイムスタンプが古いまま配布されているのでそれだけ問題なく安定して動いているということなのでしょう。
コマンドプロンプトから，CGIとして組み込んで（サンプルとしてはフォームメールとしての使い方があった筈）sendmailに比べると制限事項はありますが問題なく使えていました。
このまま使う（先のヘッダ部分をsendmailに合わせるとかしない）場合はCGIテスト用というよりはAN HTTP Serverで実際に運用する場合用とも言えるでしょう。
なおここではWar FTP daemon等のフリーソフトが配布されています。FTPクライアントとの組み合わせでプロバイダ上と同様にAN HTTP Serverのドキュメントルート以下にアップロード/ダウンロードすることができます（FFFTPとの組み合わせでv1.70ではサポートされていないらしくリネームがうまくいかなかった。v1.6x，v2.xとかならできるのかも？FFFTP自身は他のFTPクライアントと劣るところも特にないと思っているのでFFFTPの問題ではないのだろうと思うが？）。
・Cygwin
ここのトップでもリンクされているCygwin。b20が終わって今はv1.1.4かな？を見た時うまく使えないという話（サイト）をよく見ていたり最初どれを落としてどうやれば良いのだろうかと思いましたがlatest直下のファイルと欲しいパッケージのディレクトリ以下を落としてsetup.exeを実行するだけで非常に簡単です。setup.exeも進化して使い易くなったようにも思います。
なおcygwinパッケージは最低限必要です。Linux(UNIX)を取り敢えず勉強してみたいという場合にも使えるでしょうし（manは当然英語）gcc関係を入れればCでCGIを書くのにも使えるでしょう。viは使いにくいという場合でも特殊なことをやっていなければ殆ど慣れたエディタなどを使い殆ど最終テストまでWin上でやった上でLinux等にアップして実際に動かすということもできます（やってました）。いちいち直しては転送してコンパイル/テストという手間がかなり省けます。
またちゃんと設定すればAN HTTP ServerからSSI/CGIとしてshとかを呼べるでしょうし（そこまでやってない）Cygwin上でDOSコマンドを呼んだりPerl（AN HTTP Serverで使っているいつものPerlでよい）とかもUNIX環境という形で呼び出すことができます。
AN HTTP Serverから完全に連動すれば・・・とか一時期思ったりしたこともありましたが。
なおmountには要注意です。通常は仮想ディレクトリ？を作ることなくWarningを無視して構いません。逆に作った場合umountしないまま不要になったからとrmコマンドを実行するとmountされた実体の方が削除されてしまいます。普通に考えれば解ることですがうっかりやってしまうことはあるもの。だからWarningを無視しておく方がいいように思う。
rmコマンドはDOSでいうところのdelコマンドでゴミ箱を使わない点にも注意。ソースコードが配布されているのでゴミ箱経由にすることも可能では？
・AN HTTP Serverとはあまり関係のないJava Servlet
もう直っているかも知れません。英文メルを読むのが面倒なので読んでいませんが返事がきたので了解したことと思います。
「JavaServer Web Development Kit v1.0.1」を実験したとき（JDK-1.3使用）AN HTTP Serverでも問題となった「../」が生きていました。ドライブルートまで遡れる（ドライブは変えられないと思った）のでドキュメントルートに関係なく覗けてしまいます。
Winの場合はドライブで止められるのでまだなんとかなるでしょうがJavaアプリはプラットフォームを選ばないのでそのまま信じるとLinux(UNIX)の場合ルートから全部が見渡せるということになると思う（そこまで試していない）ので要注意かも？
結構使っているところってあるという話なんですよね。どうなっているんだか。
もう見付けてから3ヶ月くらいは経っていると思うのできっと既に直されているのだろう。
きっと過去に流れていたりとか関係ない話の方が多かったような気もしますが・・・それでは。