えむけいさん、
Proxy のヘッダの設定、Via とその pseudonym の件は了解しました。
さらに転送するヘッダの設定がレジストリに反映されないらしく、HTTPDを再起動するとまたすべてチェックされた状態になってしまいます。
いずれもレジストリを直接書き換えることで、とりあえず回避可能なことは確認しました。
1.30からProxyが追加するヘッダを設定できるようになったみたいですが、Viaの設定だけを独立して変更することができません。必ずUser-Agentと連動して変更されてしまうみたいです。
あとマシン名が外部に伝わるのってあまり気持ちがいいものではないので、RFC2616の14.45で規定されているpseudonym(仮名)を指定できるようになっていると嬉しいです。