>どうするのがいいのかぱっとはわかりませんが、考えてみます。
安易ですが「デフォルト キャッシュ有効期限」と同じような設定項目をもうひとつ追加するというのはどうでしょうか。
長い間更新されていないリソースはチェックの間隔を長くするという方針自体は間違っていないはずですし。
えむけいさん、
どうするのがいいのかぱっとはわかりませんが、考えてみます。
キャッシュファイルのタイムスタンプ（参照時刻）を見ているのが問題なのかもしれませんし。。？
いずれにしろもうひとつ別の判定を追加することになりそうですね。
現在Last-Modifiedが付いているリソースに対する最新性チェックの頻度は比率(最終更新ファクター)でしか設定できないようですが、これだと長い間更新されていないリソースをあまり頻繁にチェックしていると、かえって更新に気付かない可能性があります。というか実際見逃したことがあります。
とくにIEの場合リロードしてもPragma: no-cacheを送らないことがあるらしく、リロードしてさえ更新されない場合があるようです。
最終更新ファクターを0にすればもちろん見逃す心配はなくなりますが、今度は1秒前に
チェックしたリソースに対しても必ずチェックが行われることになり、やはりいまいちです。
Last-Modifiedが付いているリソースに対しても最大チェック間隔を(たとえば24時間とか)設定できるようにならないでしょうか?