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ザッケローニ監督の信条である３トップで行くのか、シーズン終盤に上手くいった２トッププラストップ下で行くのか・・・会長のベルルスコーニはボバンをトップ下で使うのが好みだ・・・などなど、いろいろと聞こえて来る中で８月２８日に99/00シーズンのカンピオナートが開幕。
| 8/29 第１節 レッチェ ｖｓ ミラン ２−２ |
レオナルドはスタメンで登場。雨でドロドロになったピッチでは何もできずに交替（後半７分）。あぁ〜・・・まぁ、ケガをしなかったから良かったってことにしよう。
試合は引き分けという結果だったけれど、９月３日にガッゼッタ・デロ・スポルトに乗ったレオナルドのインタビューからは、恥骨結合炎の痛みもなくプレーが出来る喜びが感じられる。
レオナルドのコメント
「ずぶぬれのピッチで１時間プレーした。去年だったら不可能だっただろう。３日後カターニャで、もう１試合した。これも去年だったら不可能だっただろう。コンディションンがいいし、体調が良いことが僕に自信を与えてくれる。」
（ガゼッタ・デロ・スポルトより）
| 9/12 第２節 ミラン ｖｓ ペルージャ ３−１ |
後半１６分からシェフチェンコに変って登場。２７分に駄目押しとなる３点目をゴールから２０メートル離れた位置からフリーキックでゲット。この試合はペルージャ戦だったので地上波でも放送された。
疾走するレオナルドの髪が伸びていて「惚れ直した」だの「いい男になった」だの多くのお褒めの言葉を頂いた・・・ワタシガ^^;
| 9/18 第３節 バーリ ｖｓ ミラン １−１ |
チャンピオンズリーグのため、試合数が多いミランは「ターンオーバー制」をひく。レオナルドはベンチに入っていたけど出番はなかった。セルジーニョが初ゴールをあげ真っ先にレオナルドのところへ駆け寄ってきた(^^)ｲｲﾋﾄﾀﾞ^^;
又、アウェイで引き分け・・・うーん、なかなかエンジンがかからないミランだわぁ〜。
でもでも、この試合の最大の収穫は・・・ウェットな感じにして撫でつけた長い髪、無精ひげ・・・ウォームアップしながら自分の手を見つめるレオナルドの姿がテレビに写ったこと*^_^* 解説の人が思わず「何をしていても絵になりますね」と言ってしまう。ﾊｲ､ 私もどっきりいたしました^^;
| 9/25 第４節 ミラン ｖｓ ボローニャ ４−０ |
週半ばにチャンピオンズリーグを戦った後の試合。ガラタサライ戦とは打って変わって４ゴールの大爆発。
レオナルドも良い動き。４４分に相手ボールを奪うとそのままＧＫもかわしてゴール！ 今シーズン２得点目。
アシストも（＾＾）
今シーズンから３２チームの巨大なリーグ戦となったチャンピオンズ・リーグ。それぞれの国でリーグ戦を戦いながら勝ち抜くためにビッグ・クラブは代表クラスの選手で２チーム作れるほど選手を抱え込む。そして、ターンオーバー制で選手を使って行くというのが話題となっていた。
| 9/15 第１戦 チェルシー ｖｓ ミラン ０−０ |
イングランドのリトル・イタリー^^; チェルシーとの初戦。レオナルドは先発出場し８３分にジュンティに交代。アウェイで引き分けたことで良しとするのか、悪い前兆と思うべきなのか・・・。後者のような気もしたんだけど「まさか・・・」と思ってましたよ、この時は。
| 9/21 第２戦 ミラン ｖｓ ガラタサライ ２−１ |
レオナルド、ゴール！ 前半終了間際に同点に追いつくゴール。チャンピオンズ・リーグ初ゴール！よほど嬉しかったのか、いつものヒコーキ・ポーズも忘れて手を握り締め何かを自分に言っている。チャンピオンズ・リーグにかけている今シーズンの意気込みがかたく握り締めた手に・・・。
６９分にジュンティに交代。
| 9/28 第３戦 ミラン ｖｓ ヘルタ・ベルリン １−１ |
またもや引き分け。ミランもレオナルドも良いところがなかった。
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