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７月３日
チャンピオンズ・リーグの予備戦があるため、早くもミランはこの日から始動。キャンプ入り直後からレオナルドは好調で練習試合でも得点を重ねる。バカンスの間もフィジカル・コーチを雇ってコンディション作りをしていたと言う・・・。
８月１日
レアル・マドリッドとの親善試合。レオナルドは前半のみの出場で良い動きを見せた。しかし、ミランは後半に大量４失点をして１−５の大敗を喫す。
８月９日
チャンピオンズ・リーグ予備戦の第一戦は３−１で勝利。レオナルドはほぼフル出場。しかし、練習で打撲傷を負ったままのプレーだったようで、この打撲がなかなか完治しないことに・・・(>_<)
８月２２日
チャンピオンズ・リーグ予備戦の第二戦はレオナルドは観客席から試合を見ることになってしまった。依然としてなおらない足のケガ。試合は３−０で勝利。チャンピオンズ・リーグ本戦への出場が決定。
８月３１日
さっぱり様子の伝わってこないレオナルドでしたが、コスタクルタと共にランニングを開始。かなり悪かったということですね・・・。
９月１日
インタビューで「回復に向かっているけど、足首の痛みが消えたわけではない」と語る。
９月９日
チームの練習に合流
９月１３日
チャンピオンズ・リーグ 一次リーグ第一戦のベシクタシュ戦にベンチ入り。出場はなし。４−１の圧勝でした。
９月１６日
コッパ・イタリアのトリノ戦。レオナルドは先発出場で後半１１分までプレー。
９月１９日
チャンピオンズ・リーグ 一次リーグ第二戦のリーズ戦。ほとんどの紙面が先発を予想していたにもかかわらず、出場なし。（今から思えば、直前に軽いケガをしていたのかもしれません・・・）
９月２３日
コパ・イタリアのトリノ戦。レオナルドは９０分フル出場。 動きはまだまだ・・・。試合は負けるも準々決勝に進出。
９月２６日
チャンピオンズ・リーグ一次リーグ第三戦のバルセロナ戦。レオナルドの出場はなし。
１０月１日
いよいよカンピオナートの開幕。ヴィチェンツァに２−０で勝利。レオナルドは先発で後半２２分に交代。３トップの一角でしたが、あまり調子は良くありません。
１０月５日
インタビューで、９０分プレーするのは難しいが、フィジカル・コンディションは良くなってきているとレオナルド。
１０月１２日
インタビューでコンディションについて「４０日間も煩わされていたケガから回復。後は練習と試合でフィジカルを上げて行く」と語る。
１０月１５日〜１０月２１日
この間、３試合行われるが、ベンチ入りするも出場チャンスに恵まれず。
１０月２４日
チャンピオンズリーグ５節 ベシクタシュ戦、ロスタイムに出るように言われたところ、ウォームアップが出来ていないという理由で出ることを断る。
１１月１日
カンピオナート４節、ベンチに入るもまたもや出場出来ず。
ガゼッタ・デロ・スポルトのオンライン・ページでレオナルドのミランのおける現状が伝えられる。
ケガは治って来ているが、出口が見当たらない。しかし、ガリアーニ副会長はレオナルドを移籍させる気はない。
１１月５日
カンピオナート５節、残り１５分で出場。１５分では何も出来ず。チームは引分け。
１１月８日
チャンピオンズ・リーグ６節、リーズ戦。残り１５分弱でボバンに替わって出場。レオのコメント： 「ピッチに出られて嬉しい。６０分、プレーした」
１１月１２日
カンピオナート６節、ベンチ入り。出場なし。
１１月１６日
「ミランを出たい」とレオナルド。
「自分の状況はちょっと変だ。こんな状況でミランに残るのは意味がない。ケガで続けてプレーすることが出来なかった。だから、クラブに契約より数ヶ月前に出してくれ（１２月末）とお願いした」
「今、試合に出られないから出してくれと言っているのではない。前から考えていたことだ。人生の選択だ」
対するクラブ・フロントは引き止める様子を見せるも、仕方がないかという様子にも取れる曖昧な態度。
１１月１８日〜２５日
この間の３試合、ベンチ入りするも出場なし。
１１月２８日
コパ・イタリア準々決勝。先発してフル出場。２得点をあげ、ＰＫもゲットする大活躍。ミランのクルバからは、「Leo, resta con noi」の声が鳴り響く。（先発出場はボバンがケガ、シェヴァが熱のために回って来たと思われます）
「今日は素晴らしいゲームだった。ここのところないことだったから、すごく幸せだ。」
クルバからのコールについては、
「こういうコールがあるとは思っていなかった。でも私の考えは変わらない」
１１月３０日
ポルトガルのベンフィカかスポルティングか？という憶測記事が流れる。
１２月１日
ミラン・チャンネルでファンから送られてきた「残って」メールやファックスを渡される。
「感謝している。でも、決めたことだ」
１２月２日
チームメートが「レオ、残って！」とロッカールームの黒板にメッセージを各国語で残す。
１２月３日
カンピオナート９節、ウデイネーゼ戦。先発し後半３６分までプレー。またもや、クルバからレオナルドへ強烈な呼びかけ。
試合終了後、ミランに残ることにしたと話す。
「アタランタ戦後のティフォージから示された愛情が、自分の選択に大きな影響を与えた。ファンとチームメートが示してくれた愛情に感謝している。ガリアーニ副会長に説得されたことも大きかった」
１２月６日
チャンピオンズ・リーグ デポルティボ・ラコルーニャ戦。出場なし。
１２月１０日
カンピオナート１０節 レッチェ戦。先発してほぼフル出場。１得点１アシストの活躍。
「残ることにしたのは正しい決心だったと思う。何よりチームのために満足している」
１２月１３日
コパ・イタリア準々決勝。レオナルドは後半２０分から出場。試合には敗れましたが準決勝進出決定。
１２月１７日
カンピオナート１１節、ヴェローナに引分け。レオナルドは８０分にボバンに交代。
１２月２３日
カンピオナート１２節、不調のミラン、ペルージャに負ける。レオナルドも並の出来。
１月７日
カンピオナート１３節 ミラン・ダービーは２−２の引分け。レオナルドは前半のみの出場に終わる。
１月１０日
練習試合でケガ！
１月１３日
コパ・イタリア準決勝。フィオレンティーナ戦はケガのため出場なし。
１月２１日
カンピオナート１５節、ローマ戦。レオナルドのＦＫからのゴールで勢いづいたミランは首位ローマに圧勝。
「均衡を破るゴールが決められて嬉しい。順位上がった。この勝利は気持ちの上でも重要だ」
１月２５日
コパ・イタリア準決勝、フィオレンティーナ戦。レオナルドはインフルエンザでお留守番。
１月２８日
カンピオナート１６節、ブレシア戦は病後につき９０分間ベンチで過ごす。
２月４日
カンピオナート１７節、レッジーナ戦。レオナルドのゴールで勝利。
「ミランのとって重要なゴールが決められた。あまり良い試合ではなかった」
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