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２月７日
コパ・イタリア、フィオレンティーナに負けて敗退。レオナルドは後半から出場しましたが・・・。
２月１１日
カンピオナート１８節、ヴィチェンツァに２−０で敗れる。レオは良いところはなかったと自ら認めるが、水曜日のチャンピオンズ・リーグ、ＰＳＧ戦で本当のミランを見せると語った。
２月１４日
チャンピオンズ・リーグ、ＰＳＧ戦。レオナルドにとっては古巣ＰＳＧとの対決。結果は１−１の引き分け。レオナルドの得点がミラン唯一の得点。ＣＬ２位。
２月１７日
カンピオナート１９節。ボローニャと引き分け。レオナルドは先発して後半１４分までプレー。出来はいまひとつ。
２月２０日
パリに戻ってきたレオ。ＰＳＧとの対戦は１−１の引き分け。レオはパルクのファンに暖かく迎えられたそうです。しかし、ＣＬのリーグ戦突破が厳しいものに・・・。
２月２５日
カンピオナート２０節。ユベントスに完敗。レオナルドのダイビング・ヘッドをファンデルサールがファイン・セーブ。これが決まってきれば、流れは変ったかも。
３月４日
カンピオナート２１節、パルマをホームに迎えましたが、また、引き分け。２−２。レオナルドはベンチスタートで後半２８分にボバンに替わって出場。
３月７日
チャンピオンズ・リーグ、ガラタサライに完敗（２−０）。すっかり勝つことを忘れたミラン。レオナルドはスタメン出場するものの、出来は今ひとつ。「自信を取り戻してこの状況から抜け出さなくてはならない」
３月１０日
カンピオナート２２節、アタランタと引き分け。レオはチャンスを作ってましたが、得点には至らず。
３月１３日
ガラタサライ戦を前にレオナルドは風邪だという話が流れてくる。そして、レオは不出場のまま、１−１の引き分け。ＣＬ敗退が決定。
３月１４日
ザッケローニ監督が解任となり、マルディーニ監督が就任。
３月１７日
２３節を前に、マルディーニ監督は４−４−２で戦うことを示唆。レオナルドの居場所は！？
３月１８日
最下位バリに圧勝（４−０）。レオナルドは出番なし。
３月２２日
ガゼッタ・デロ・スポルトに４−４−２を続けた場合、レオナルドとボバンの居場所は小さくなるだろうとの記事が掲載される。
３月２７日
オフィシャル・サイトで契約の延長はしないで、予定どおり、シーズン終了後、ミランを出ることが発表される。「決めたことだ。ＣＬ出場権を得るために貢献できたらいいな。ミランと戦いたくないからイタリアには残らない」
４月１日
カンピオナート２４節、ラツィオに１−０で勝利。
４月４日
オリンピアコスからオファーがあるというウワサが流れる。
４月８日
カンピオナート２５節。ナポリ戦はスコアレス・ドロー。レオはボバンに替わって後半１７分からの出場。
４月１２日
ベンフィカ、オリンピアコスからオファーがあったことを認める。
４月１４日
カンピオナート２６節。ウディーネーゼに完勝（３−０）。レオは試合が決まってからの登場。
４月２１日
レオナルドは右膝の故障でレッチェ戦の遠征メンバーには入らず。
４月２２日
カンピオナート２７節、３−３の引き分け。
４月２９日
カンピオナート２８節、ヴェローナ戦は１−０で勝利。レオナルドはベンチ入りも出来ず。
５月６日
カンピオナート２９節、ペルージャ戦は２−１で負け。ケガの回復具合が心配されていたレオですが、遠征に行き、後半２９分にジュンティに替わって出場。
５月７日
インタビューで「４−４−２ではトップ下の選手は居場所を見つけるのが難しい。でも、美しい思い出を残して去りたいから、役に立ちたい」「オリンピアコスとＰＳＧからオファーがあった。でも、ブラジルに帰ることを考えている。ブラジルのサッカーが危機的な状況にあることが自分を自分の国に向かわせている」
５月１１日
カンピオナート３０節。ミラン・ダービーはミラン６得点の圧勝。レオは後半３７分から出場。試合は決定していたので、何もすることはありませんでした。
５月１７日
カンピオナート３１節。フィオレンティーナに１−２で敗れて、来シーズンのチャンピオンズ・リーグ出場権もほぼムリ。レオナルドは後半１４分から出場。「１５分で２失点すると取り返すのは大変」
５月１９日
ブラジルからサンパウロＦＣのディレクター、ディアス氏が「レオナルドとの契約間近」と語ったとのニュースが流れてくる。
５月２７日
カンピオナート３２節。ローマと引き分け。レオナルドとナカタは揃って後半４８分から出場。チャンピオンズ・リーグ出場の夢は断たれました。
５月３０日
フラメンゴもレオナルド獲得に名乗り。
５月３１日
レオナルドは「ブラジルに戻ることに決めた」と語りました。
６月１日
ミラネッロでのインタビューで、ブレシア戦でさよならゴールを決められたら良いな〜などイロイロと語る。
「感情的になると思う。４年の後に、あのピッチから去っていくのは、ティフォージから去っていくのは簡単ではない」
６月４日
サンパウロＦＣがレオナルドとの契約を発表。
６月５日
ブラジルの各サイトにレオナルドの張り切って喜んでサンパウロに戻ってくるコメントが掲載。
６月６日、７日
アッビアーティ、ココがレオナルドに対する尊敬と愛情の気持ちを語る。
６月８日
サンシーロでの最後の試合をしめっぽいものにはしたくないと語ったレオ。アッビアーティがレオナルドの１８番を引き継ぎたいと話したことには「感激した」
６月９日
マルディーニが出場停止のブレシア戦。序列ではロッシがキャプテンですが、チームメートがレオナルドにキャプテンを任せたいと決定。またまた感激するレオ。
６月１０日
セリエＡ残留を決めているブレシア相手に１−１の引き分け。レオナルドはフル出場。ＵＥＦＡカップ出場権は確保。
レオナルドは試合終了後、クルバに挨拶に。しかし、涙を見せないように速攻で挨拶を・・・。でも、ロッカールームなどでは堪えきれなかった様子。
６月１５日
ミラネッロで、ミランのスタッフ、選手が全員で「Grazie Leo 18」のＴシャツを来てレオを迎える。
６月１７日
最終節はレッジーナとアウェイ戦。２−１で負けました。レオナルドは後半２１分まで出場。
６月２１日
リオに到着。
６月２８日
サンパウロＦＣで記者会見。「戻って来られて嬉しい」
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