１月２日

１月の移籍マーケットでスペインからホセ・マリが加入。レオナルドはブラジルに帰国するのではないかという憶測があったが否定。
ガゼッタ・デロ・スポルト紙に「契約終了までミランに残る」と語る。

１月９日

ローマ戦で先発出場するも１５分でケガ。約１ヶ月のケガと診断される。

２月２日

「ケガは治った。準備は出来た」と意欲を見せ、翌日の練習試合では４得点の活躍。しかし・・・・

２月の試合（２０節〜２２節）

ボバンをトップ下に入れた布陣で戦うミラン。レオナルドの出番はない。

２月２２日

ディナモ・キエフとの親善試合。またしても筋肉のケガ。今回は長引かないだろうと思われたのですが、結局２５節まではベンチ入りも出来ない状況。

３月１９日

ヴェネチア戦に途中出場で２ヵ月半ぶりの試合。しかし、同点になるはずのＰＫを外す。スクデット争いに黄信号。

４月９日

久々のゴール。レオナルドのこの同点ゴールでチームのチャンピオンズ・リーグ出場権争いにとっても貴重な１ポイントを獲得。

４月１６日

フル出場を果たす。ケガ続きのシーズンも残り４試合。ボバンのケガによる離脱をザッケローニ監督は復調したレオナルドをトップにいれた布陣で戦うと判断したかな・・・。

５月１４日

ミランは３位で最終節終了。ガリアーニ副会長に「レオナルドが復帰しなかったらＣＬ出場権獲得もさらに困難だっただろう」と言わせたほど、最後のレオナルドの充実ぶりは素晴らしかった。

５月２７日

１９９９・２０００シーズンを振り返ってレオナルドは来シーズンもミランに残ると決めたと語る。又、ケガのために非常につらい思いをしたけれど、最後の頃になってやっとチームに貢献できたと思うと述べ、次のシーズン、ミランに多くのことを与えたいと意欲を示す。

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